Jaak tutustui kilpatanssiin Eestissä ekaluokkalaisena koulun liikuntatunneilla. Opettajat näkivät hänessä ilmeisesti heti potentiaalia ja kysyivät haluaisiko Jaak harrastaa lajia myös koulun ulkopuolella. Tanssin ohella Jaak harrasti kuuden vuoden ajan myös karatea, mutta molempien lajien treenimäärän lisääntyessä oli lopulta tehtävä päätös kumpaan haluaisi keskittyä. Nuorelle pojalle tyttöjen kanssa treenaaminen oli kuitenkin mieluisempaa ja kymppitanssin parissa kunnianhimoinen harrastaminen sai jatkua karaten väistyessä tieltä. Vuonna 2008 Jaak päätti etsiä itselleen seuraavaa paria Eestin ulkopuolelta, sillä hän halusi päästä oppimaan ulkomaille. Sopiva pari löytyi lopulta Suomesta Jaakin aloittaessa yhteisen tanssitaipaleen yhdessä Taina Savikurjen kanssa. Alkuun Jaak matkusti maiden välillä, mutta puoli vuotta myöhemmin parin yhteisen aktiivisen kilpauran alkaessa saapui myös muuttokuorma Suomeen.
Tanssittuaan vain vuoden verran yhdessä voittivat Jaak ja Taina jo ensimmäisen kymppitanssin Suomen mestaruuden. Kansainvälisesti he menestyivät ensimmäisen kerran noustessaan palkintopallille vuonna 2011 Unkarissa kymppitassin World Cupissa. Kyseisten kisojen jälkeen kirkastui Jaakille itselleen ajatus siitä, että hän haluaa voittaa maailman mestaruuden. Päämäärän ollessa kristallin kirkas muuttui harjoitteleminen entistä määrätietoisemmaksi tavoitetta kohti. Kova harjoittelu alkoi tuottamaan tulosta Jaakin ja Taina tanssiessa vuoden 2013 kymppitanssin EM-kisoissa hopeaa ja MM-kisoissa 5.sijalle. Seuraavana vuonna he saavuttivat EM-kisoissa ensimmäisen sijan ja pääsivät MM-kisoissa palkintosijoille. Unelmien tavoittelu kuljetti pitkin maailmaa ja iso osa ajasta kului lentokentillä ja koneessa. Vuoden aikana saattoi olla peräti 55 kisaa, joista vain viisi Suomessa. Viiden vuoden ajan harjoiteltuaan vain yhtä päämäärää kohti ahkeruus palkittiin kymppitanssin amatöörien maailman mestaruudella.
Saavutettuaan elämänsä siihen asti tärkeimmän merkkipaalun halusi Jaak pysähtyä hetkeksi miettimään mitä haluaisi tanssiuraltaan ja mitkä olisivat seuraavat tavoitteet ja päämäärät. Tauon aikana kirkastui ajatus siitä, että hän haluaisi siirtyä ammattilaiseksi ja keskittyä tulevaisuudessa latinalaistansseihin. Muutoksen myötä Jukasta ja Sirpasta tulivat hänen päävalmentajiaan ja jonkin ajan kuluttua löytyi uudeksi pariksi Tiina Tulikallio. Yhteinen päämäärä on Jaakilla ja Tiinalla kristallin kirkas ja tavoitteena on tietysti voittaa ammattilaisten maailman mestaruus. Latinalaistanssien ohella kisaavat he samalla kymppitanssin tärkeimmät arvokisat, joista ensimmäisistä EM-kisoista he jo tanssivat kulta. Lyhyessä ajassa tehty kova työ kantaa jo hedelmää ja tulevaisuus näyttää erittäin lupaavalta. Tavoitteellisen ja tarkan harjoitusohjelman ohella Jaak nauttii hetkistä jolloin studiolla voi laittaa vain musiikin soimaan ja luoda spontaanisti uutta. Harjoiteltuaan 25 vuoden ajan, on upeaa, kun voi huomata kaiken teknisen harjoittelun ansiosta pystyvänsä tekemään asioita helposti ja luomisen olevan mahdollista. Pedantti ja kunnianhimoinen opettajamme seuraa mielellään vanhoja legendoja ja poimii näkemästään omaan tanssiin asioita uudella tvistillä.
Opettajana Jaak on perusteellinen ja selkeä. Omakohtaisen kokemuksen kautta hän tietää, että tekemällä ja toistamalla lihakset oppivat parhaiten. Jaak toivoo, että oppilaat saavat hänen tunneistaan jonkinlaisen kokemuksen ja löytävät jotakin mitä voivat hyödyntää tulevaisuudessa muilla tunneilla ja harjoituksissa. Oppilailta hän odottaa, että he pyrkivät käyttämään tunnin mahdollisimman hyvin hyödykseen keskittymällä ja tekemällä opetettavat harjoitteet huolella.
Kilpatanssiura pitää Jaakin juuri nyt niin kiireisenä, että vapaa-ajan ongelmia ei ole ja kaikki elämässä liittyy jollakin tapaa tanssiin. Joskus jos hän kisamatkoilta, harjoittelulta tai opetustöiltään ehtii, niin näkee hän mielellään ystäviään. Tulevaisuudessa kilpauran jälkeen Jaakista olisi hienoa päästä esiintymään enemmän ja tekemään erilaisia produktioita. Nyt katse on kuitenkin tiukasti tavoitteessa ja päämäärässä voittaa ammattilaisten maailman mestaruus.